Nel 1996 è direttore musicale, pianista e arrangiatore del recital Folle amore all’Umanitaria di Milano, lavorando con gli attori Ottavia Piccolo, Luigi Petrucci, Rosalina Neri, Giusi Cataldo e Giobbe Covatta. Nello stesso anno partecipa con il Bruno Genero Ensamble al tour promozionale del disco Daby-Ba (QDS).
In quel periodo iniziano le apparizioni radiotelevisive delle sue formazioni: Roxy Bar (Tmc2), Help (Tmc2), Premio Città di Recanati (Rai2), Quelli che la radio (Radio2) e molte altre.
Nel 1998-99 accompagna il cantautore Luca Ghielmetti nel tour promozionale del disco Dolci spose mancate d’un soffio (RTI Music), prodotto da Enrico Ruggeri. Subito dopo, nel luglio 1999, si esibisce in una serie di concerti con la Dynamo Sound band all’Auditorium del Lingotto di Torino, in occasione del centenario della FIAT.
Gli anni 2001-02 lo vedono impegnato come pianista e co-direttore musicale al Cigair Club di Milano. Quindi, nell’aprile 2002 assume il ruolo di direttore, arrangiatore e pianista della rassegna di voci femminili “One night jazz”, al Teatro delle Erbe della medesima città. In questo contesto accompagna con il suo trio Alice Ricciardi, Dilene Ferraz, Eleonora Dettole, Debora Quattrini e Paola Folli.
Nel 2002-03 collabora con il Peperoncino Studio di Milano, lavorando a diverse produzioni discografiche e pubblicitarie.
Dal 2004 al 2008 si esibisce in concerto con la Angie Brown Soul Band.
Nel novembre 2006 partecipa a Musicomedians, spettacolo a base di teatro-canzone, musica jazz, canzone d’autore e incursioni comiche, diretto da Flavio Oreglio, in occasione del ventennale del locale Zelig di Milano.Fra gli ospiti in cartellone, Stefano Covri, Eugenio Finardi, Alberto Fortis, Roberto Brivio, Fabrizio Canciani, Davide van de Sfroos, Franco Rossi, Dado Tedeschi, Leonardo Manera, Herry Zaffa. Questo progetto si concretizza nel cd singolo Non c’è Milano (Catartica 2008), nel quale Rapisarda appare in veste di pianista e arrangiatore.
Tra il 2006 e il 2009 collabora con il cantautore Stefano Covri, sia dal vivo che in studio, apportando il proprio contributo come pianista e co-produttore artistico al disco Delitti e canzoni (distribuzione Venus, 2009).
Nel Marzo 2010 è ospite in piano solo della rassegna “fAutori”, presso il Teatro Spazio 89 di Milano.
In questi anni Andrea si esibisce con le sue formazioni nei jazz club, festival e rassegne in ambito Europeo, oltre che in eventi per Cartier, Elite model look, Flash Model managenent, IED Milano, Lauda Air, Monza Grand Prix F1, Patek Philippe Geneve, Porsche Haus, Renault, Salone della musica di Torino e molti altri.
Al suo attivo ha una decina di cd, fra i quali i suoi progetti originali: Crossover jazz trio “3ree words” feat. Tino Tracanna (Panastudio 99); solo piano “Escape from reality” (Alambicco 2003), reperibili su iTunes. Nel marzo 2013 pubblica il nuovo album in piano solo Double Session, distribuito in digitale in tutti gli store.